Сюжет игры основан на выпущенной в 1987 году Pirates Live the Life. Однако появились значительные и очень симпатичные изменения, а также дополнительные опции для многопользовательского режима. Выбрав начальный год игры, национальность, специальные способности своего персонажа, игроки возглавляют небольшую группу пиратов, а дальше, используя дипломатические возможности, силу и, в известной мере, колдовство, они должны добиться успеха или погибнуть, пронзённые шпагой британского офицера. Игроки будут атаковать купеческие корабли, добывая золото, пищу и другие товары, плавать из порта в порт, встречаться с губернаторами крупных колоний, заигрывать с их дочерьми, танцевать, делать подарки. В общем, ухаживать.
Главный герой Ланс Баннет отправляется в эпическое путешествие, чтобы победить легендарного Темного Рыцаря, пытающегося захватить землю. Действие происходит на континенте Lunadia, и игрокам предстоит сразиться с различными мерзавцами, правящими дьявольской империей, такими, как Тёмный Лорд и его палач. Ланс сражается вместе со своими тремя друзьями, которые помогают ему одерживать победы и стать Защитником Света. В сражениях каждый из соперников поочерёдно выполняет свой ход. Есть также многопользовательский режим Ad-hoc.
Фермерское раздолье продолжается в новой части 
В один прекрасный день, который не предвещал ничего плохого, жизнь 11-летнего мальчика кардинально изменилась. Странная болезнь подкосила Майки, лучшую подругу нашего главного героя. Уже отчаявшись найти лекарство для излечения этой напасти, наш герой слышит таинственный голос, который предлагает отправиться ему в параллельный мир Vision для встречи с Богами Фортуны и исполнения единственного желания (которое, разумеется, будет излечением Майки). Отныне нас ждет куча приключений и захватывающих поворотов сюжета…
По сюжету игры, симпатичное синее создание Hoshi прибывает на тропический остров, жители которого нуждаются в его помощи. По ходу игры мы будем выполнять задания здешних обитателей, играя в целую кучу различных